La salida de este primer encuentro de la serie al mejor de nueve regatas sufrió un ligero aplazamiento por cambio de dirección del viento. El Comité estableció un campo de 3,3 millas y dirección Sureste para dar la salida a las 15:25. El ITA 94 entraba en la caja de presalida con bandera amarilla por el lado del Comité, con la ventaja inicial del estribor.

La primera situación de proa al viento se produjo sobre la misma línea de salida, con Luna Rossa conservando el estribor. James Spithill era el primero en romper la formación. Tras perseguir durante pocos segundos a su rival, los kiwis escaparon hacia la flota de espectadores de la derecha, seguidos por los italianos que buscaban el control de la presalida. Barker no caía en la trampa y se colocaba entre el barco del Comité y el ITA 94, para cruzar la línea al tiempo y con velocidades similares, los italianos a sotavento.

Cuando Luna Rossa comenzaba a poner su proa por delante en el inicio del primer tramo, Emirates Team New Zealand viraba hacia la derecha del campo, movimiento al que respondían los italianos para mantener el control. En el largo bordo a derechas, la regata comenzaba a responder a las expectativas, con constantes alternancias en el liderato.

En la segunda virada volvía a ser Dean Barker el que tomaba la iniciativa, obligando a James Spithill a virar a sotavento de su rival para 'dejarle' pasar por delante. Los kiwis lograban así la mayor ventaja de la primera mitad del tramo, apenas una eslora. Aunque Luna Rossa se acercó por velocidad, Emirates Team New Zealand aguantaba la presión para forzar la llegada al layline izquierdo del campo antes de la tercera y definitiva virada del tramo.

La primera baliza del recorrido era para el NZL 92, con 12 segundos de ventaja sobre el ITA 94. Tras dos maniobras de libro, ambos barcos iniciaban el segundo tramo con un larguísimo bordo en paralelo al layline derecho del campo. Luna Rossa no lograba reducir su desventaja por debajo de las dos esloras y media, y lo intentaba trasluchando hacia el centro del campo. Emirates Team New Zealand prefería mantener rumbo durante cerca de un minuto antes de ponerse en paralelo a su rival.

Los italianos buscaban el cruce con una segunda trasluchada, y los neozelandeses maniobraban justo en la proa del ITA 94 para plancharle y mantener el control, apenas eslora y media por delante, la ventaja con la que llegarían a la puerta de sotavento.

Ambos barcos optaban por la boya de la derecha. Los primeros en parar el crono volvían a ser los kiwis, en esta ocasión con 9 segundos de ventaja. Los dos ponían proa inicialmente hacia la izquierda del campo, aunque no tardaban en virar a la derecha. Luna Rossa rectificaba antes de alcanzar velocidad y permitía que el NZL 92 recuperara unos valiosos metros antes de maniobrar para controlar al ITA 94.

Se iniciaba así una intensa guerra de viradas que parecía beneficiar inicialmente a Emirates Team New Zealand, defendiendo siempre el lado derecho del campo. Los kiwis volvían a demostrar su dominio de la maniobra, como ya hicieron en su eliminatoria contra el Desafío Español 2007, pero los italianos conseguían arañar unos metros al final del tramo.

Tras 24 viradas por barco, sería el NZL 92 quien montaba de nuevo por delante la tercera boya del recorrido. Los neozelandeses afrontaban las 3,3 millas del último tramo con 11 segundos de renta sobre los italianos. James Spithill continuaría intentándolo, pero Dean Barker no quería sorpresas, y respondía a cada trasluchada de su rival con una maniobra perfecta.